Oegstgeest is ontstaan in de vroege Middeleeuwen op een noord-zuidgerichte strandwal in het mondingsgebied van de Oude Rijn. Door die hogere ligging was er al vrij snel bewoning mogelijk. Het is bekend dat Oegstgeest en omgeving al in de Romeinse tijd tot de dichtbevolkte delen van West-Nederland heeft behoord. Archeologische vondsten bewijzen het en het is ook begrijpelijk, aangezien het ligt op de oude strandwallen waarop landbouw en bewoning zonder ingewikkelde ontginningen mogelijk waren. Er is geen reden om aan te nemen dat Oegstgeest na ineenstorting van het Romeinse rijk in de 5e eeuw verlaten is. Op grond van Merovingisch en Karolingisch aardewerk, gevonden in de omgeving van het Groene kerkje, weten we dat daar tussen de 6e en de 9e eeuw bewoning moet zijn geweest. Er is een grafveld uit de 7e eeuw gevonden. Volgens historische gegevens is de allereerste kerk hier in de eerste helft van de 8e eeuw gesticht door prediker Willibrord. In de 9e of 10e eeuw is een burcht met een concentrisch grachtenstelsel gesticht op een terrein circa 200 m ten westen van het huidige bestemmingsplangebied. Dit terrein heeft eeuwenlang bekend gestaan als de Oude Hof. Door latere bewerkingen van de bovengrond liggen de resterende grondsporen van de burcht ten minste een aantal decimeters onder maaiveld.
De bodem in het gebied is sterk bepaald door de aanwezigheid van de Rijnmonding en bestaat uit zandwallen en uit kleiveengronden. Het grootste deel van de gemeente Oegstgeest ligt ongeveer 0,5 m beneden NAP. In 1656 werd de Haarlemmertrekvaart aangelegd met het doel een betere verbinding tussen Leiden en Haarlem te bewerkstelligen. Dit had tevens een betere ontsluiting van het platteland tot gevolg. In de 17e en 18e eeuw ontstonden warmoezerijen en diverse verspreide buitenplaatsen in het gebied. Omstreeks 1840 is het Oegstgeesterkanaal gegraven tijdens de drooglegging van de Haarlemmermeer.
Uit concurrentieoverwegingen heeft Leiden lang weerstand geboden tegen de groei van Oegstgeest. Nijverheid werd grotendeels verboden en Leiden kocht de heerlijke rechten van Oegstgeest. Hierdoor bleef Oegstgeest tot het begin van de vorige eeuw vooral een agrarische gemeenschap. Vanaf het begin van de 19e eeuw is de bevolking van 900 zielen vervijfvoudigd naar bijna 4.500 inwoners in 1910. De aanleg van de tramverbinding van Leiden naar Katwijk in 1881 maakte Oegstgeest tot een forensendorp. In de 20e eeuw is het dorp gestaag gegroeid, met een stevige groei tussen 1950 en 1970 en een lichte daling tussen 1970 en 1980.
Aangezien de strandwal de ontstaansbasis is voor Oegstgeest, zijn de belangrijkste wegen noord-zuidgericht. De Rhijngeesterstraatweg, de Dorpsstraat en de Haarlemmerstraatweg waren in het verleden onderdeel van de verbinding tussen Haarlem en Den Haag en werden al in een vroeg stadium gedeeltelijk bestraat. De belangrijkste dwarsverbinding wordt gevormd door de Rijnsburgerweg (Rijnzichtweg/Geversstraat) die Oegstgeest met Leiden verbindt.