Hoe de naam Ootmarsum of in het nedersaksisch Oatmóske is ontstaan doen zich verschillende verhalen de ronde. De naamgeving van Ootmarsum is verbonden met de topografie en houdt verband met de plaats van het stadje in het landschap. Ootmarsum is een samenvoeging van enerzijds het woord “oot”(hoog) en anderzijds het woord “marsum” (maarsen, meersen, dat duidt op een moerassig gebied). Een ander verhaal zegt dat de naam Ootmarsum “het huis van Odomar” betekent. Een verhaal wil dat Ootmarsum zou zijn gesticht door een legendarische koning, genaamd Odamaris of Othosmar, die hier in het jaar 126 zou zijn gestorven. Daarnaast wordt Ootmarsum ook wel siepelstad genoemd. De siepel (ui) wordt ook als toeristisch trekpleister gebruikt. Drie keer per jaar is er een siepelmarkt, die bezoekers trekt uit de wijde omgeving.
Omstreeks 700 kwamen de eerste geloofsverkondigers naar het oosten van Nederland en bouwden hier hun houten kerkjes. Eén daarvan kwam in de nederzetting te staan, op de plaats waar nu de R.K. Kerk staat.
In 1196 zou Ootmarsum door de Drenten zijn verwoest, waarbij ook de kerk in vlammen opging. Een andere theorie luidt dat de nederzetting oorspronkelijk noordelijker, te Oud-Ootmarsum, zou hebben gelegen en na 1196 op de huidige plaats is herbouwd.
Als Westfaalse Hallekerk is de kerk uniek in Nederland.
Rond de kerk ontstaat een typische ‘akkerburgerstad’. De stedelingen oefenen verschillende ambachten uit, maar zijn voor hun levensonderhoud tevens afhankelijk van hun buiten de stad gelegen landerijen.
Ootmarsum lag op een kruispunt van wegen en hierdoor ontstond in de middeleeuwen een intensief handelsverkeer en ontwikkelde zich een bloeiend gildeleven. Dit komt mede door de gunstige ligging aan zowel de belangrijke noord-zuidroute als aan de route van West-Nederland naar Noord Duitsland. Vanwege zijn strategische ligging kreeg Ootmarsum rond 1300 stadsrechten van de bisschop van Utrecht. Met de aanleg van een dubbele rij grachten en aarden wallen werd Ootmarsum een vestingstad.
De stad had een vrijwel ronde vorm, herkenbaar aan het beloop van de West- en Oostwal. In de Tachtigjarige Oorlog veranderde de stad geregeld van bezetter, totdat prins Maurits in 1597 Ootmarsum veroverde en de Spanjaarden verdreef.
Hierna verdwijnen geleidelijk de vestingwerken.
Er rest dan een sterk op zichzelf gerichte gemeenschap, die nog steeds in grote mate op akkerbouw is aangewezen.
In de 18de eeuw was aan de weg naar Denekamp enige lintbebouwing ontstaan. Naast de landbouw was er enige huisnijverheid in de textiel en de tabak. De eigenheid blijft bewaard omdat grootschalige nieuwbouw- of uitbreidingsprojecten vóór de Tweede Wereldoorlog nauwelijks voorkomen. Met de opkomst in Twente van de industrie en de daarmee gepaard gaande aanleg van trein- en bootverbindingen stokte voor Ootmarsum de ontwikkeling. Beide voorzieningen gingen namelijk aan het stadje voorbij en waar elders in Twente in de steden fabrieken verschenen, bleven in Ootmarsum de eenvoudige huizen van de zogeheten akkerburgers staan. Hierdoor is in dit oude marktstadje veel bewaard gebleven. Het karakteristieke stratenpatroon en veel historische panden zijn behouden.
Dit had in de tweede helft van de 20e eeuw een gunstig effect op de toeristenindustrie: het nostalgische stadscentrum doet oude tijden herleven. In het kader van het beschermde stadsgezicht zijn de afgelopen decennia veel huizen gerestaureerd. Het historische aspect is ook nu nog duidelijk aanwezig in de ruimtelijke opbouw van Ootmarsum. Vanaf de jaren zestig is Ootmarsum in oostelijke richting gegroeid.
1550 1868 1901 1955
Figuur 2. Ootmarsum door de jaren heen